hrvatski

Biokatalitička azidoliza fluoro-supstituiranih derivata stiren-oksida

Halogenhidrin-dehalogenaze (HHDH) su enzimi koji kataliziraju nukleofilno otvaranje epoksida koristeći niz malih aniona kao što su azid, cijanid, cijanat i dr. 1. Reakcije se odvijaju u blagim uvjetima, pri sobnoj temperaturi, neutralnom pH i atmosferskom tlaku, a usto pokazuju visoku regio-i enantioselektivnost te kao takve predstavljaju dobru alternativu klasičnim kemijskim metodama sinteze. Upotrebom ovih enzima moguće je pripraviti niz kiralnihgrađevnihblokova čija je dostupnost od velikog značaja u kemijskoj, farmaceutskoj i agrokemijskoj industriji. Prema dosadašnjim istraživanjima, genetski modificirani enzim HheA-N178A pokazao je povećanu enantioselektivnost u odnosu na divlji tip HheA te smanjenu regioselektivnost u katalizi azidolize stiren-oksida. 2.Provedena ispitivanja u ovom radu usredotočenasuna određivanje aktivnosti i enantioselektivnosti HheA-N178A na setufluoriranih derivata stiren- oksidakao supstrata uznatrijev azid kao nukleofil(slika1). Racemični supstrati pripravljeni su sintetskim metodama, a enzim HheA-N178A ekspresijom u stanicama E. coli MC1061. Enzimske reakcijeprovedene su u Tris- SO4 puferu koristeći sirovi enzimski ekstrakt. Tijek reakcija praćen je plinskom kromatografijom, a enantiomerna čistoća produkata određena je plinskom ili tekućinskom kromatografijom visoke djelotvornosti koristeći kolone s kiralnom stacionarnom fazom.

biokataliza ; halogenhidrin-dehalogenaza ; fluorirani organski spojevi ; kiralni građevni blokovi

nije evidentirano