hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija novih derivata imidazo[4,5-b]piridina

U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija novih akrilonitrilnih derivata imidazo[4, 5-b]pridina. Aktivnost ovih spojeva značajno ovisi o funkcionalnim skupinama i supstituentima koji su vezani na heterocikličkoj jezgri. Za pripravu ciljanih molekula korištene su klasične metode organske kemije uz sintezu potpomognutu mikrovalnim zračenjem. U prvom stupnju sinteze, za sintezu N-izobutil-3- nitropiridin-2-amina 3, provedena je nukleofilna supstitucija potpomognuta mikrovalovima. Redukcijom N-izobutil-3-nitropiridin-2-amina uz prisutnost katalizatora, priređen je N- izobutilpiridin-2, 3-diamin 4. Glavni prekursor 2- (3-izobutil-3H-imidazo[4, 5-b]piridin-2- il)acetonitril 5 priređen je ciklokondenzacijom iz N-izobutilpiridin-2, 3-diamina i estera pri čemu dolazi do ciklizacije u imidazo[4, 5- b]piridinski prsten. Iz glavnog prekursora, aldolnom kondenzacijom iz aldehida u apsolutnom etanolu, priređeni su E i Z izomeri akrilonitrilnih derivata 12-17. Strukture priređenih spojeva potvrđene su 1H NMR i 13C NMR spektroskopijom. Dodatno je ispitana i antioksidativna aktivnost spojeva 14- 17.

imidazo[4, 5-b]piridini, MW, 1H i 13C NMR spektroskopija, redukcija, ciklokondenzacija, izomeri

nije evidentirano