hrvatski

Sinteza i karakterizacija BODIPY spojeva

Cilj ovog završnog rada bila je priprava spojeva koji će poslužiti kao prekursori u sintezi novih biomolekulskih fluorescentnih indikatora. Tako je pripravljena serija BODIPY spojeva: 1-3: 4, 4- difluor-8-fenil-1, 3, 5, 7-tetrametil-4-bora-3a, 4a- diaza-s-indacen (1), 4, 4-difluor-8-(4- hidroksifenil)-1, 3, 5, 7-tetrametil-4-bora-3a, 4a- diaza-s-indacen (2) i 4, 4-difluor-8-fenil-4- bora-3a, 4a-diaza-s-indacen (3). Prvi korak u njihovoj sintezi je priprava dipirometana dobro opisanom Lindseyjevom metodom kondezacije pirola s aromatskim aldehidima uz trifluoroctenu kiselinu kao katalizator. Reakcijom 2, 4-dimetilpirola (2, 4-DMP-a) i benzaldehida ili 4-hidroksibenzaldehida dobiveni su odgovarajući dipirometani (4 i 5). Navedeni dipirometani i 5-fenildipirometan (6), koji je prethodno pripravljen u laboratoriju, prevedeni su in situ u dipirometene uz DDQ (2, 3-diklor- 5, 6-dicijano-1, 4-benzokinon) kao oksidans, a kompleksiranjem s borovim trifluoridom kao Lewisovom kiselinom dobivene su ciljne molekule 1-3. Reakcije su provedene u strogo kontroliranim, inertnim uvjetima. Svi sintetizirani spojevi okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C-NMR, a konačni spojevi 1-3 dodatno još infracrvenom spektroskopijom te određivanjem tališta.

BODIPY ; fluorescencija ; Lindseyjeva pristup ; pirol ; dipirometan ; sintetske modifikacije

nije evidentirano