hrvatski

Funkcionalizacija pirola u svrhu priprave fluorescentnog indikatora

Cilj ovog završnog rada bila je priprava klor supstituiranih 4, 4-difluor-4-bor-3a, 4a-diaza-s- indacena, BODIPY spojeva koji će kasnije poslužiti kao prekursori u sintezi novih fluorescentnih indikatora, potencijalnih kemosenzora ili obilježavača bioloških makromolekula. Proveden je niz reakcija od kojih je prva reakcija priprava dipirometana Lindseyjevom metodom, počevši od pirola i njegove kondezacije s benzaldehidom uz trifluoroctenu kiselinu kao katalizator. Dobiven je 5-fenildipirometan (5) u vrlo dobrom iskorištenju iz dviju reakcija u kojima su korišteni različiti omjeri pirola i benzaldehida. Dobiveni dipirometan je halogeniran uz N-klorsukcinimid pri dvije različite temperature. Dobiveni dipirometani 1, 1'-diklor-5-fenildipirometan (3) i 1-klor-5- fenildipirometan (4) potom su bez izolacije prevedeni u odgovarajuće dipirometene uz 2, 3- diklor-5, 6-dicijano-1, 4-benzokinonon (DDQ) i kompleksirani s borovim trifluoridom kao Lewisovom kiselinom. Preparativnom tankoslojnom kromatografijom izoliran je ciljni spoj 3, 5- diklor-4, 4-difluor-4-bor-3a, 4a-diaza-s-indacen (1). Reakcije su provedene u strogo kontroliranim, inertnim uvjetima uz zaštitu od svjetla, a kao otapala korišteni su suhi diklormetan, toluen i THF. Svi sintetizirani spojevi okarakterizirani su spektroskopskim metodama 1H i 13C NMR.

elektrofilna aromatska supstitucija ; pirol ; dipirometan ; dipirometen ; Lindseyjeva metoda ; BODIPY

nije evidentirano