hrvatski

Sinteza i karakterizacija novih benzilnih derivata heterostilbena

U svrhu nastavka proučavanja biološke aktivnosti heterostilbena kojima je jedna benzenska jezgra zamijenjena heterocikličkom jezgrom, razvijena je sinteza novih amino-supstituiranih derivata 2-stiriltiofena (2-6). U strukturi imaju tiofensku podjedinicu i amino-skupinu, odgovorne za farmakološku aktivnost tih spojeva. Wittigovom reakcijom pripremljen je početni spoj 1 koji nastaje u obliku smjese cis- i trans¬- izomera te se ta smjesa podvrgla aminacijama. Reakcije sinteze tekle su Buchwald- Hartwigovim mehanizmom uz različito supstituirane benzilne amine. Tijekom razvoja sinteze ispitano je nekoliko reakcijskih uvjeta te je utvrđen postupak koji dovodi do nastanka spojeva s najvećim iskorištenjima. Reakcije su provedene u prisutnosti paladijevog Pd(OAc)2 katalizatora i otapala 1, 4-dioksana te raznih liganada. Dobiveni su produkti izolirani kolonskom kromatografijom na stupcu silikagela. Svi su spojevi okarakterizirani spektroskopskim metodama (1H NMR i MS).

amini, Buchwald-Hartwigova aminacija, spektroskopija, tiofeni, Wittigova reakcija

nije evidentirano