hrvatski

Sinteza i strukturna karakterizacija cikličkog dipeptida cyclo(Gly‐Ser‐)

Ciklički peptidi su spojevi u kojima su N- terminalna i C-terminalna aminokiselina nekog peptida međusobno povezane peptidnom vezom, što dovodi do nastanka prstenaste strukture [1]. Ciklički dipeptidi poznatiji su pod nazivom 2, 5- diketopiperazini ili 2, 5-dioksopiperazini [2]. Simetrični diketopiperazini nastaju dimerizacijom estera odgovarajuće aminokiseline [3]. Poznato je da ciklički peptidi pokazuju antibakterijsko, imunosupresivno i antitumorsko djelovanje [1, 2]. U ovom istraživanju provedena je sinteza cikličkog dipeptida cyclo-(Gly-Ser-) prema shemi na dolje prikazanoj slici. Serin je najprije preveden u etilni ester i zatim kloracetiliran po Schotten- Baumannovoj metodi [4]. Reakcijom nastalog N- kloracetilserina s koncentriranom vodenom otopinom amonijaka prema Fischerovoj metodi dobiven je cyclo-(Gly-Ser-). Molekulska i kristalna struktura produkta određene su rentgenskom strukturnom analizom njegovog jediničnog kristala. Spoj kristalizira u prostornoj grupi P21/c. Produkt je dodatno karakteriziran infracrvenom spektroskopijom i metodama toplinske analize (TG/DTA i DSC).

ciklički dipeptid ; organska sinteza ; rentgenska strukturna analiza

nije evidentirano