hrvatski

Priprava propargilnog derivata desmuramil- dipeptida

Imunostimulatori ili adjuvanti su imunomodulatori koji ubrzavaju, pojačavaju ili produljuju imunološki odgovor na određeni antigen te se dodaju cjepivima koja nisu dovoljno imunogenična.1 Derivati muramil-dipeptida (MurNAc-L-Ala-D-isoGln, MDP) i desmuramildipetida (L-Ala-D-isoGln), MDP-a bez šećerne N- acetilmuraminske komponente, ulaze u skupinu peptidnih adjuvanata. U našem laboratoriju prethodno su sintetizirani i ispitani adamantilni desmuramil-dipeptidi te njihovi manozni derivati.2, 3 Manoza je uvedena kako bi se omogućilo prepoznavanje spoja od strane manoznih receptora, dok adamantilna skupina povećava lipofilnost spoja što se pozitivno odražava na adjuvantsku aktivnost. U nastavku istraživanja istražit će se mogućnost modificiranja manoziliranog desmuramildipeptida uvođenjem adamantanske podjedinice preko triazolnog prstena bakrom kataliziranom azid-alkin cikloadicijom (klik- reakcija). U tu svrhu pripravljen je alkinski prekursor, propargilni derivat dipeptida L-Ala- D-Glu. Alkinska funkcijska skupina uvedena je na dipeptid propargiliranjem -karboksilne skupine glutaminske kiseline. Adamantanska podjedinica vezat će se na propargilirani dipeptid u obliku 1-(adamantan-1-il)-1, 2, 3- triazolne skupine klik-reakcijom s 1-azidoadamantanom. U posljednjem stupnju slijedit će kondenzacija modificiranog desmuramil-dipeptida i manozilirane octene kiseline.

imunostimulacijska aktivnost, adjuvanti, desmuramil-dipeptid, klik-kemija

nije evidentirano