hrvatski

Sinteza, strukturna karakterizacija i antbakterijska aktivnost novih benztiazolnih derivata

Benztiazol i njegovi derivati pripadaju važnoj skupini sintetskih spojeva u organskoj i medicinskoj kemiji zahvaljujući širokom spektru biološkog djelovanja poput antitumorskog, antimikrobnog i antituberkulostatskog.1 2- supstituirani derivati benztiazola pokazali su izraženo djelovanje na tumorske stanične linije raka dojke, jajnika, debelog crijeva i bubrega u nanomolarnom području inhibitornih koncetracija.2 Nadalje, 1, 2, 3-triazolni prsten ima važnu ulogu kao farmakofor i poveznica zbog rigidne strukture i in vivo stabilnosti, a lako se pripravlja Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom, poznatom i kao klik reakcija.3 S ciljem ispitivanja antimikrobne aktivnosti sintetizirani su novi derivati 6-halobenztiazola supstituirani u položaju 2 arilnim supstituentima. Reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s različito supstituiranim tiofenolima dobiveni su odgovarajući 6-halo-2-(4- hidroksifenil)benztiazoli koji su nadalje reakcijom O-alkiliranja prevedeni u 2-(4- alkoksifenil)benztiazolne derivate i reakcijom propargiliranja uz NaH ili K2CO3 kao bazu u O- propargilirane derivate benztiazola. Ciljani 1, 4- disupstituirani 1, 2, 3-triazolni derivati benztiazola sintetizirani su bakrom kataliziranom klik reakcijom odgovarajućih terminalnih alkina i azida mikrovalovima potpomognutim reakcijama. 6- halobenztiazolni derivati s p-N, N- dietilaminfenilnim supstituentom u položaju 2 su pokazali najizraženiju aktivnost protiv gram- pozitivnih bakterijskih sojeva rezistentnih na antibiotike.

benztiazol ; 1, 2, 3-triazol ; klik kemija ; molekulska hibridizacija

nije evidentirano