hrvatski

Sinteza markocikličkih spojeva s endiinskim motivom

Višekomponentne reakcije (eng. multicomponent reactions, MCRs) predstavljaju moćnu metodu za uvođenje kemijske različitosti i stvaranje biblioteka spojeva.1 Osnovni princip je stvaranje relativno složene strukture iz jednostavnih polaznih spojeva u jednom koraku, čime se zaobilazi uzastopno ponavljanje bimolekularnih reakcija i povećava efikasnost kemijske sinteze. Vrlo značajna skupina MCRs je ona koja uključuje izocijandinu skupinu (eng. isocyanide based MCRs – IMRCs). Jedna od najviše korištenih reakcija iz ove skupine je Ugijeva reakcija, koja uključuje četiri komponente – karbonilnu, karboksilnu, izocijanidnu i amino komponentu. Ugijeva reakcija uvelike se koristi za sintezu peptidomimetika, spojeva koji mogu oponašati strukturu i funkciju prirodnih peptida i proteina te pripravu cikličkih produkata post- kondenzacijskim modifikacijama njihovih linearnih preteča.2 Naš cilj bio je priprava Ugijevih produkata s endiinskim motivom te sinteza makrocikličkih spojeva iz acikličkih analoga (Shema 1). Endiinski motiv otkriven je krajem 20-tog stoljeća u nekoliko vrsta mikroorganizama, a izolirani spojevi pokazali su antitumorsku aktivnost.3 Osim toga, spojevi s ovakvim motivom pokazali su primjenu u asimetričnoj reakciji hidrogeniranja, 4a induciranju konformacije β-okreta te kompleksiranju kationa metala.4b Ugijeva reakcija provedena je iz endiinskog aldehida i C-zaštićene aminokiseline te komercijalno dostupnih izocijanida i karboksilnih kiselina. Sinteza markocikličkih produkata provedena je pripravom esterske veze iz acikličkih analoga.

endiinski motiv ; makrociklički spojevi ; Passerinijeva reakcija ; Ugijeva reakcija ; višekomponentne reakcije

nije evidentirano