hrvatski

Višekomponentne reakcije. Sinteza makrocikličkih spojeva

Vrlo značajno područje organske sinteze su reakcije koje se odvijaju u jednom koraku. Takve reakcije nazivaju se višekomponentne reakcije i omogućavaju nastanak jednog produkta iz tri ili više početnih materijala. Ovakvim pristupom omogućena je priprava velikog broja strukturno različitih spojeva iz jednostavnih polaznih materijala. Višekomponentne reakcije koje uključuju izocijanidnu komponentu (Passerinijeva i Ugijeva reakcija) su vrlo važne, jer omogućavaju sintezu peptidomimetika. Passerinijeva reakcija je trikomponentna reakcija koja uključuje karbonilnu, karboksilnu i izocijanidnu komponentu, dok je Ugijeva reakcija četverokomponentna i dodatno uključuje amino komponentu.1 Spojevi s endiinskim strukturnim motivom izolirani su krajem 20-tog stoljeća iz mikroorganizama te su pokazali antitumorsku aktivnost.2 Kasnije je otkriveno kako se takvi spojevi mogu koristiti u asimetričnim reakcijama hidrogeniranja3 te kompleksiranju metala.4 Naš cilj bio je provođenje višekomponentnih reakcija (Passerinijeva i Ugijeva reakcija) polazeći od jednostavne molekule 1, 2- dijodobenzena.5 Makrociklički spojevi s endiinskim motivom pripravljeni su iz Ugijevih produkata dvjema uzastopnim reakcijama, Sonogashirina reakcija/intramolekulska esterifikacija.

endiinski motiv ; makrociklički spojevi ; Passerinijeva reakcija ; Ugijeva reakcija ; višekomponentne reakcije

nije evidentirano