Endiinski spojevi u višekomponentnim reakcijama (CROSBI ID 431859)
Ocjenski rad | doktorska disertacija
Podaci o odgovornosti
Glavaš, Mladena
Jerić, Ivanka
hrvatski
Endiinski spojevi u višekomponentnim reakcijama
Trokomponentna Passerinijeva i četverokomponentna Ugijeva reakcija pripadaju skupini višekomponentnih reakcija koje uključuju izocijanidnu komponentu. Do sada u literaturi nije opisana primjena ovih reakcija u sintezi spojeva s endiinskim motivom. Stoga je cilj istraživanja provedenih u okviru ove doktorske disertacije bio primjena Passerinijeve i Ugijeve reakcije u sintezi endiinskih peptidomimetika. Pripravljena su četiri aldehida s različitom duljinom alkilne razmaknice u iskorištenju 78 - 96%. Dobiveni aldehidi korišteni su u Passerinijevoj i Ugijevoj reakciji te je sintetiziran dvadeset jedan Passerinijev produkt u iskorištenju 29 - 92 % i trideset dva Ugijeva produkta u iskorištenju 13 - 93 %. Dokazana je mogućnost postmodifikacija Passerinijevih i Ugijevih produkata. Pripravljen je jedan postmodificirani Passerinijev produkt u 50%-tnom iskorištenju te dvadeset pet Sonogashirinih produkata u iskorištenju 34 - 99 %. Ciklizacijom Sonogashirinih produkata dobiveno je šesnaest makrocikličkih spojeva s endiinskim motivom i esterskom vezom u iskorištenju 9 - 68 %.
endiinski motiv ; makrociklički spojevi ; Passerinijeva reakcija ; Ugijeva reakcija ; višekomponentne reakcije
nije evidentirano
engleski
Enediyne compounds in multicomponent reactions
nije evidentirano
enediyne motif ; macrocyclic compounds ; multicomponent reactions ; Passerini reaction ; Ugi reaction
nije evidentirano
Podaci o izdanju
209
29.01.2020.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Prirodoslovno-matematički fakultet, Zagreb
Zagreb