hrvatski

Priprava makrocikličkih spojeva s orto-vanilinom

Makrociklički spojevi pripravljeni s orto-vanilinom vrsta su Schiffovih baza. Nastali su kondenzacijom unaprijed priređenih dialdehida orto-vanilina i p-fenildiamina. Aldehidi u dialdehidu o-vanilina su povezani međusobno CH2 –skupinama čiji broj može varirati od 4 do 7. Dialdehidi su pripravljeni reakcijom α, ωdibromalkana koji reagiraju s o-vanilinom pri povišenoj temperaturi u DMF-u kao otapalu. Makrocikličke Schiffove baze nastaju u blago kiselom mediju(anhidrida octene kiseline) u metanolu kao otapalu. Za nastajanje Schiffovih baza najvažniji su pH uvjeti medija u kojemu ona nastaje. Kako bi kondenzacija dialdehida o-vanilina i p-fenilendiamina u makrocikličku Schiffovu bazu bila uspješna, potrebno je koristi medij čiji se pH iznosi između 3-5 pri povišenoj temperaturi. Kiseli uvjeti reakcije potrebni su za eliminaciju H2O, a istodobno ne smiju biti prekiseli jer bi se amin protonirao, što bi smanjilo njegovu nukleofilnost. Smanjenje nukleofilnosti amina inhibiralo bi prvi stupanj reakcije. Pri nastanku Schiffove baze C=O veza aldehida zamjenjuje se C=N vezom nastalog supstituiranog imina. U završnom radu sintetizirano je šest spojeva, od kojih su tri dialdehidi potrebni za sintezu tri makrocikličke Schiffove baze. Nastalim spojevi analizirani su FT-IR spektroskopijom.

o-vanilin, dialdehidi, p-fenildiamin, makrocikličke Schiffove baze

nije evidentirano