hrvatski

Sinteza i karakterizacija Schiffovih baza s aminobenzojevim kiselinama

Supstituiran imin zove se Schiffova baza, koja strukturno, dušični je analog aldehida ili ketona u kojem je karbonilna skupina ( C=O ) zamijenjena iminskom skupinom (C=N) , dvostruka veza ugljik-dušik. Sinteza Schiffove baze reverzibilna je reakcija, u kojoj se kao reaktanti mogu koristiti dialdehidi i aminobenzojeve kiseline. Efikasnost ovakve reakcije kontrolirana je pomoću dva glavna čimbenika koji imaju velik utjecaj na iskorištenje. Koncentracija kiseline ne bi smjela biti prevelika ( pH između 4 i 5 ), potrebni su blago kiseli uvjeti u kojima dolazi do gubitka vode, u suprotnom , ako je otopina prekisela , dolazi do protoniranja amina , što inhibira prvi stupanj - reakcija se ne može nastaviti. Dialdehidi organski su spojevi koji nastaju reakcijama intermolekularne kondenzacije i reakcijama polimerizacije. Sadrže dvije aldehidne grupe i u reakcijama s aminobenzojevim kiselinama tvore dvostruku C=N vezu na obje skupine. Sintetizirati ih možemo iz aldehida i dugolančanih halogenalkana pri određenim uvjetima reakcije ( visokoj temperaturi uz etanol kao otapalo ). Aminobenzojeve kiseline organski su kod kojih je amino skupina – NH2 vezana na benzenski prsten benozjeve kiseline na tri različita mjesta. Postoje tri izomera aminobenzojevih kiselina, a to su oroto-aminobenzojeva kiselina, meta-aminobenzojeva kiselina i para-aminonezojeva kiselina. Upotrebom kiselog medija dolazi do deporotoniranja dušika aminoskupine ovih izomera , te on reagira s karbonilinom skupinom dialdehida i nastaje imino dvostruka C=N veza. IR spektroskopija daje nam podatke o vibracijskim vezama čime se dokazuje prisutnost funkcijskih skupina. Temelji se na apsorpciji svjetlosti infracrvenog zračenja pri čemu se mjeri količina zračenja koju spoj apsorbira u ovisnosti o valnoj duljini. Infracrveni spektrometar temeljen na Fourireovoj transformaciji ( FT-IR) koristi se interferometrom za dobivanje spektra, u kojem su sadržane sve važne informacije. Spektar Schiffovih baza pokazuje vibracije istezanja veze C=N ( imino skupine ) u rasponu od 1680-1600 cm-1. Spektar je uspoređen sa spektrom dialdehida i aminobenojevim kiselinama.

Schiffove baze, aminobenzojeve kiseline, dialdehidi

nije evidentirano