Pretražite po imenu i prezimenu autora, mentora, urednika, prevoditelja

Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 1031773

TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA


Božičević, Lucija
TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA, 2019., diplomski rad, diplomski, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb


CROSBI ID: 1031773 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca

Naslov
TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA
(TRANSACYLATION IN FERROCENE DERIVATIVES OF PURINE NUCLEOBASES. COMPUTATIONAL STUDY OF THE MECHANISM)

Autori
Božičević, Lucija

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Farmaceutsko-biokemijski fakultet

Mjesto
Zagreb

Datum
25.09

Godina
2019

Stranica
38

Mentor
Šakić, Davor

Neposredni voditelj
Vrček, Valerije

Ključne riječi
ferocen, purinske baze, transacilacija, DFT metode, računalna studija
(ferrocene, purine nucleobases, transacylation, DFT methods, computational study)

Sažetak
Purinske baze mogu biti supstituirane ferocenoilnom skupinom pri čemu se ista može vezati na N7- te N9- atom purinskog prstena. U polarnom organskom otapalu dimetilsulfoksidu (DMSO) dolazi do interkonverzije dvaju izomera. Reakciju je moguće pratiti NMR- spektroskopijom. Iz podataka dobivenih praćenjem reakcije do uspostave ravnoteže moguće je odrediti eksperimentalne konstante brzine reakcija kobs te konstante ravnoteže Keq te izračunati promjenu Gibbsove slobodne energije potrebnu za odvijanje procesa. Korištenjem računalno-kemijskih metoda modelirana su tri reakcijska mehanizma, ranije opisana u literaturi, koja bi potencijalno mogla odgovarati mehanizmu transacilacije u konjugatima ferocena i purinskih baza. Odgovarajućim procesima smatraju se oni čije su energetske barijere niže ili jednake eksperimentalno dobivenima. Reakcija koja uključuje dimetilsulfoksid kao nukleofilni reaktant jedina odgovara eksperimentalno dobivenim parametrima, zbog čega je ova SN2- like reakcija najvjerojatnije odgovorna za transacilaciju konjugata ferocena i purinskih baza. Supstituenti na C6-atomu pokazuju znatan utjecaj na brzinu reakcije transacilacije. Izomerizacija acilnih derivata purinskih baza u polarnim organskim otapalima, ukoliko njezin mehanizam nije poznat, predstavlja problem prilikom rukovanja sa spojevima. Transacilacija u polarnom otapalu poput DMSO-a nije ograničena samo na organometalne derivate purinskih baza, a poznavanje ovakvih reakcija moglo bi se pokazati ključnim i za derivate drugih nukleobaza, ali i brojnih heterocikličkih sustava.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija, Farmacija



POVEZANOST RADA


Projekti:
HRZZ-IP-2016-06-1137 - Kvantno-kemijski dizajn, priprava i biološka svojstva organometalnih derivata nukleobaza (OrDeN) (Vrček, Valerije, HRZZ - 2016-06) ( POIROT)

Ustanove:
Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb

Profili:

Avatar Url Davor Šakić (mentor)

Avatar Url Valerije Vrček (mentor)

Citiraj ovu publikaciju

Božičević, Lucija
TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA, 2019., diplomski rad, diplomski, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb
Božičević, L. (2019) 'TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RAČUNALNA STUDIJA MEHANIZMA', diplomski rad, diplomski, Farmaceutsko-biokemijski fakultet, Zagreb.
@phdthesis{phdthesis, author = {Bo\v{z}i\v{c}evi\'{c}, L.}, year = {2019}, pages = {38}, keywords = {ferocen, purinske baze, transacilacija, DFT metode, ra\v{c}unalna studija}, title = {TRANSACILACIJA U KONJUGATIMA FEROCENA I PURINSKIH BAZA. RA\v{C}UNALNA STUDIJA MEHANIZMA}, keyword = {ferocen, purinske baze, transacilacija, DFT metode, ra\v{c}unalna studija}, publisherplace = {Zagreb} }
@phdthesis{phdthesis, author = {Bo\v{z}i\v{c}evi\'{c}, L.}, year = {2019}, pages = {38}, keywords = {ferrocene, purine nucleobases, transacylation, DFT methods, computational study}, title = {TRANSACYLATION IN FERROCENE DERIVATIVES OF PURINE NUCLEOBASES. COMPUTATIONAL STUDY OF THE MECHANISM}, keyword = {ferrocene, purine nucleobases, transacylation, DFT methods, computational study}, publisherplace = {Zagreb} }




Contrast
Increase Font
Decrease Font
Dyslexic Font