hrvatski

Mehanizam oksidacije diazepama hipokloritnom kiselinom. Kvantno- kemijska studija.

Diazepam je danas jedan od najkorištenijih farmaceutika, kako u Hrvatskoj, tako i u svijetu te se kao takav u velikoj mjeri nalazi u otpadnim vodama koje se potom tretiraju hipokloritnom kiselinom. Hipokloritna se kiselina također može naći kao medijator upalnih stanja u ljudskome organizmu stoga je promatrana njegova sudbina u prisutstvu toga oksidansa. Pažnja je usmjerena na reaktivna mjesta u diazepamu – N1C, C3 te N4 atome te je računato koji su produkti vjerojatniji s obzirom da energetske barijere procesa te stabilnost samih produkata i kojim putevima oni nastaju. Rezultati dobiveni u ovome radu pokazali su da se hipokloritna kiselina uspješno može koristiti za proučavanje oksidacije i demetilacije ksenobiotika te je razjašnjen mehanizam tih reakcija na primjeru diazepama. Demetilaciji prethodi sekundarna hidroksilacija N1C atoma, dok će se oksidacija vjerojatnije odvijati na C3 nego na N4 atomima. Mehanizmi oksidacije i demetilacije proučavani su kvantno- kemijskim modelima kojima su se računale energije produkata, prijelaznih stanja te reaktanata, dok su se strukture optimizirale na B3LYP funkcionalu u kombinaciji s 6-31/G(d) baznim skupom. Za simulaciju utjecaja vode kao otapala korišten je SMD model na istom baznom skupu te funkcionalu (ε=78.4), dok je položaj eksplicitnih voda uključenih u reakciju određen modificiranom verzijom stohastičke metode.

diazepam, oksidacija, demetilacija, hipokloritna kiselina, računalna studija, nordiazepam, oksazepam

nije evidentirano