hrvatski

Zelena sinteza i karakterizacija novih amidino- supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih bojila

Cilj ovog rada bila je sinteza i potpuna spektroskopska karakterizacija novih derivata 6-amidino-supstituiranih 2-fenilbenzotiazola kao potencijalnih višenamjenskih kationskih bojila te ispitivanje mogućnosti zelene sinteze upotrebom glicerola u kondenzacijskim reakcijama odgovarajućih disulfida i aldehida. Višestupnjevitom sintezom iz benzotiazola priređen je prekursor bis(2-amino-5- cijanofenil)-disulfid (4), a iz njega su Pinnerovom reakcijom u dva koraka provedene sinteze različitih bis(2-aminofenil-5- amidinij)-disulfida (6a, 6c – 6e) kao prekursora za pripravu 6-amidino-supstituiranih 2-fenilbenzotiazola. U kondenzacijskim reakcijama disulfida 6a i 6c – 6e te prethodno priređenih 5-amidino-2-aminotiofenola 7a – 7c s aromatskim aldehidima različitim metodama priređeni su: 6-amidinij-2-(N, N- dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9a), 6- (4, 5-dihidro-1H-imidazolij-2-il)-2-(4-N, N- dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9b), 6- (1, 4, 5, 6-pirimidinij-2-il)-2-(4-N, N- dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9c), 6- (4, 5-dihidro-1H-imidazolij-2-il)-2-(4-N, N- dietilamino-2-hidroksifenil)benzotiazol klorid (9d), 6-(1, 4, 5, 6-pirimidinij-2-il)-2-(4-N, N- dietilamino-2-hidroksifenil)benzotiazol klorid (9e), 6-(4, 5, 6, 7-tetrahidro-1H-1, 3-diazepinij- 2-il)-2-(4-N, N-dimetilaminofenil)benzotiazol klorid (9f) i 6-(1H-benzimidazol-2-il)-2-(4- N, N-dimetilaminofenil)benzotiazol (9g). Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, čistoća UPLC-MS spektrometrijom i mjerenjem temperature taljenja, a snimljeni su im i kvantitativni UV/Vis apsorpcijski spektri. Iz spektroskopskih podataka izračunati su molarni apsorpcijski koeficijenti koji ukazuju da derivat 9d žutog briljantnog tona ima izrazito visok molarni apsorpcijski koeficijent zbog čega predstavlja potencijalno novo kationsko fluorescentno bojilo.

benzotiazol, amidini, disulfidi, bojila

nije evidentirano