hrvatski

Klik-kemija : cikloadicija azida i alkina

Pojam klik-kemije uveden je u organsku kemiju početkom 21. stoljeća. Uključuje različite vrste reakcija nastajanja veze ugljik- heteroatom, koje nazivamo klik-reakcijama. Da bi se neka reakcija smatrala klik-reakcijom mora zadovoljiti određene uvjete, primjerice mora biti primjenjiva na različite supstrate, stereospecifična, odvijati se u nezahtjevnim uvjetima, rezultirati visokim iskorištenjem produkta koji se jednostavno izoliraju i odvajaju od eventualno nastalih nusprodukata nekromatografskim putem i slično. Mnoge reakcije zadovoljavaju definirane uvjete, no 1, 3-dipolarna cikloadicija azida i teminalnih alkina kojom nastaje triazolni prsten zaslužuje posebnu pažnju. Razlog tome su jednostavni reakcijski uvjeti i iznimno široki spektar primjene različitih supstrata. Azidi i alkini su stabilni u širokom rasponu organskih reakcijskih uvjeta i u biološkom okruženju, a ipak su visokoenergetske funkcijske skupine. Njihovo ireverzibilno spajanje u triazole izrazito je egzotermno. Reakcija azida i alkina doživjela je puni potencijal otkrićem bakarom(I) katalizirane azid- alkinske cikloadicije zbog poboljšanja regioselektivnosti i značajnog povećanja brzine reakcije. Cikloadicija azida i alkina katalizirana bakrom(I) naširoko se rabi u različitim područjima organske sinteze kao što su biokonjugacija, sinteza oligonukleotida, označavanje DNK, sinteza naprednih materijala itd. Otkriće azid-alkinske cikloadicije katalizirane bakrom(I) otvorilo je vrata ka istraživanju trokomponentnih klik- reakcija koje su se zbog jednostavnosti pokazale vrlo pogodne za biološka ispitivanja.

klik-kemija ; CuAAC reakcije ; triazol

nije evidentirano