hrvatski

Sinteza acilnih derivata furo-benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog fotoprodukta

U svrhu funkcionalizacije benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog skeleta provedene su reakcije Friedel-Craftsovog aciliranja. Početni spoj 1 priređen je Wittigovom reakcijom u obliku smjese cis- i trans-izomera te podvrgnut fotokemijskoj reakciji [2+2]-cikloadicije, pri čemu je dobiven spoj 2 koji u strukturi sadrži benzobiciklo[3.2.1]oktadiensku i furansku podjedinicu. Na spoju 2 provedene su reakcije Friedel-Craftsovog aciliranja različitim kiselinskim kloridima, pri čemu su sintetizirani spojevi 3-11. Reakcije su provedene u prisutnosti aluminijevog klorida, AlCl3 kao katalizatora, a kao otapalo su se koristili diklormetan (za spojeve 3, 4, 5, 6, 6a i 7) i kloroform (za spojeve 8, 9, 10 i 11). Kod svih provedenih procedura te dobivenih spojeva došlo je do otvaranja furanskog prstena tijekom reakcije aciliranja. Svi sintetizirani spojevi 3-11 okarakterizirani su spektroskopskom metodom 1H NMR.

benzobiciklo[3.2.1]oktadien, Friedel-Craftsovo aciliranje, fotokemijska cikloadicija, furan, kiselinski kloridi, aluminijev klorid

nije evidentirano