Priprava derivata benzimidazola kao potencijalnih optičkih bjelila (CROSBI ID 428642)
Ocjenski rad | sveučilišni preddiplomski završni rad
Podaci o odgovornosti
Begović, Stefana
Racane, Livio
Ptiček, Lucija
hrvatski
Priprava derivata benzimidazola kao potencijalnih optičkih bjelila
Glavni cilj ovog rada bila je priprava dosad neopisanih 2-supstituiranih benzimidazola. Višestupnjevitom sintezom, polazeći od 4- aminobenzonitrila, uspješno je priređen 3, 4- diaminobenzonitril (4) kao ključni gradbeni blok za sintezu ciljanih benzimidazolskih derivata. Primjenom reakcijskih uvjeta opisanih u literaturi, iz početnog 4-aminobenzonitrila sintetiziran je 4-acetamidobenzonitril (1) uz visoko iskorištenje od 93 %. Nitriranjem 4- acetamidobenzonitrila uz kalijev nitrat i koncentriranu sumpornu kiselinu pri temperaturi nižoj od 0 °C priređen je produkt 4-acetamido- 3-nitrobenzonitril (2). Zagrijavanjem 4- acetamido-3-nitrobenzonitrila u koncentriranoj sumpornoj kiselini kao produkt je dobiven 4- amino-3-nitrobenzonitril (3). Redukcijom dobivenog produkta 3 s kositarovim(II) kloridom dihidratom u kloridno-kiselom vodenom mediju ciljani 3, 4-diaminobenzonitril (4) priređen je u iskorištenju od 89 %. Kondenzacijskim reakcijama diamina 4 s p-N, N- dimetilaminobenzaldehidom i 4-N, N-dietilamino- 2-hidroksibenzaldehidom sintetizirani su 5(6)- cijano-2-(4-N, N-dimetilaminofenil) benzimidazol (5) i 5(6)-cijano-2-(4-N, N-dietilamino-2- hidroksifenil) benzimidazol (6). Struktura i čistoća opisanog intermedijernog produkta 4 potvrđene su TLC-kromatografijom i usporedbom temperature taljenja, dok su strukture benzimidazola 5 i 6 potvrđene usporedbom temperature taljenja, 1H NMR spektroskopijom te spektrometrijom masa. Također su snimljeni UV/Vis spektri benzimidazola 5 i 6, a iz dobivenih spektroskopskih podataka izračunat im je molarni apsorpcijski koeficijent.
sinteza, aminobenzonitril, supstituirani benzimidazoli
nije evidentirano
engleski
Preparation of benzimidazole derivatives as potential optical brighteners
nije evidentirano
synthesis, aminobenzonitrile, substituted benzimidazoles
nije evidentirano
Podaci o izdanju
29
05.09.2019.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Tekstilno-tehnološki fakultet
Zagreb