Pretražite po imenu i prezimenu autora, mentora, urednika, prevoditelja

Napredna pretraga

Pregled bibliografske jedinice broj: 1013502

Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem


Novak, Mateja
Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem, 2019., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb


CROSBI ID: 1013502 Za ispravke kontaktirajte CROSBI podršku putem web obrasca

Naslov
Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem
(Synthesis and structural characterization of novel benzothiazole derivatives with potential anti-trypanosomal activity)

Autori
Novak, Mateja

Vrsta, podvrsta i kategorija rada
Ocjenski radovi, diplomski rad, diplomski

Fakultet
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije

Mjesto
Zagreb

Datum
08.07

Godina
2019

Stranica
117

Mentor
Gazivoda Kraljević, Tatjana

Neposredni voditelj
Sokol, Ivana

Ključne riječi
benztiazol, 1, 2, 3- triazol, klik reakcija, Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija
(benzothiazole, 1, 2, 3-triazole, click reaction, Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition)

Sažetak
U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benztiazola te njihova strukturna karakterizacija 1H i 13C-NMR te UV/VIS spektroskopijom. 6-aminobenztiazol (2) pripravljen je redukcijom 6-nitrobenztiazola (1) s SnCl2 te je preveden reakcijom diazotacije u 6-cijanobenztiazol (3). Reakcijom 4-haloanilina s KSCN i Br2 sintetizirani su 6-klor- (4) i 6-fluorbenztiazol-2-amin (5) koji potom reakcijom s vodenom otopinom NaOH daju 2-amino-5-halotiofenole (6 i 7). 2-aminotiofenol (8) priređen je reakcijom 2-aminobenztiazola s KOH u etilenglikolu. O-supstituirani derivati benzaldehida (9-12) sintetizirani su reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s odgovarajućim haloalkilirajućim reagensima uz K2CO3 kao bazu. 4-O-propargilbenzaldehid (13) je bakrom kataliziranom klik reakcijom s odgovarajućim azidima (TMSN3 i N-azidoetilmorfolin) preveden u 1, 2, 3- triazolne derivate benzaldehida (16 i 17). Reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s odgovarajućim tiofenolima (6-8) pripravljeni su 2-(4-hidroksifenil)benztiazolni derivati 21-23 koji su zatim O-alkiliranjem prevedeni u 2-(4-alkoksifenil)benztiazolne derivate (24-32), a propargiliranjem uz NaH kao bazu u O-propargilirane derivate benztiazola (33-35). Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom terminalnih alkina 33-35 i etilmorfolinskog azida (16) kataliziranom bakrom i potpomognutom mikrovalnim zračenjem priređeni su 1, 2, 3- triazolni derivati benztiazola 36-38. Strukture svih novopripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C-NMR spektroskopijom.

Izvorni jezik
Hrvatski

Znanstvena područja
Kemija



POVEZANOST RADA


Projekt / tema
HRZZ-IP-2018-01-4682 - Novi spojevi temeljeni na bioizosterima purina za ispitivanje njihovih antitumorskih i antipatogenih djelovanja (PurBioCaPa) (Raić-Malić, Silvana, HRZZ)

Ustanove
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb

Profili:

Avatar Url Tatjana Gazivoda Kraljević (mentor)

Avatar Url Ivana Sokol (mentor)

Citiraj ovu publikaciju

Novak, Mateja
Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem, 2019., diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb
Novak, M. (2019) 'Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem', diplomski rad, diplomski, Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije, Zagreb.
@phdthesis{phdthesis, author = {Novak, M.}, year = {2019}, pages = {117}, keywords = {benzothiazole, 1, 2, 3-triazole, click reaction, Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition}, title = {Synthesis and structural characterization of novel benzothiazole derivatives with potential anti-trypanosomal activity}, keyword = {benzothiazole, 1, 2, 3-triazole, click reaction, Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition}, publisherplace = {Zagreb} }




Contrast
Increase Font
Decrease Font
Dyslexic Font