Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem (CROSBI ID 428077)
Ocjenski rad | diplomski rad
Podaci o odgovornosti
Novak, Mateja
Gazivoda Kraljević, Tatjana
Sokol, Ivana
hrvatski
Sinteza i strukturna karakterizacija novih derivata benztiazola s potencijalnim antitripanosomskim djelovanjem
U ovom radu opisana je sinteza novih derivata benztiazola te njihova strukturna karakterizacija 1H i 13C-NMR te UV/VIS spektroskopijom. 6-aminobenztiazol (2) pripravljen je redukcijom 6-nitrobenztiazola (1) s SnCl2 te je preveden reakcijom diazotacije u 6-cijanobenztiazol (3). Reakcijom 4-haloanilina s KSCN i Br2 sintetizirani su 6-klor- (4) i 6-fluorbenztiazol-2-amin (5) koji potom reakcijom s vodenom otopinom NaOH daju 2-amino-5-halotiofenole (6 i 7). 2-aminotiofenol (8) priređen je reakcijom 2-aminobenztiazola s KOH u etilenglikolu. O-supstituirani derivati benzaldehida (9-12) sintetizirani su reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s odgovarajućim haloalkilirajućim reagensima uz K2CO3 kao bazu. 4-O-propargilbenzaldehid (13) je bakrom kataliziranom klik reakcijom s odgovarajućim azidima (TMSN3 i N-azidoetilmorfolin) preveden u 1, 2, 3- triazolne derivate benzaldehida (16 i 17). Reakcijom 4-hidroksibenzaldehida s odgovarajućim tiofenolima (6-8) pripravljeni su 2-(4-hidroksifenil)benztiazolni derivati 21-23 koji su zatim O-alkiliranjem prevedeni u 2-(4-alkoksifenil)benztiazolne derivate (24-32), a propargiliranjem uz NaH kao bazu u O-propargilirane derivate benztiazola (33-35). Huisgenovom 1, 3-dipolarnom cikloadicijom terminalnih alkina 33-35 i etilmorfolinskog azida (16) kataliziranom bakrom i potpomognutom mikrovalnim zračenjem priređeni su 1, 2, 3- triazolni derivati benztiazola 36-38. Strukture svih novopripravljenih spojeva potvrđene su 1H i 13C-NMR spektroskopijom.
benztiazol, 1, 2, 3- triazol, klik reakcija, Huisgenova 1, 3-dipolarna cikloadicija
nije evidentirano
engleski
Synthesis and structural characterization of novel benzothiazole derivatives with potential anti-trypanosomal activity
nije evidentirano
benzothiazole, 1, 2, 3-triazole, click reaction, Huisgen 1, 3-dipolar cycloaddition
nije evidentirano
Podaci o izdanju
117
08.07.2019.
obranjeno
Podaci o ustanovi koja je dodijelila akademski stupanj
Fakultet kemijskog inženjerstva i tehnologije
Zagreb