hrvatski

Sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih derivata imidazo[4,5-b]piridina

U ovom radu opisana je sinteza i spektroskopska karakterizacija akrilonitrilnih I tetracikličkih derivata imidazo[4, 5-b]piridina kao potencijalnih antitumorskih agensa. Za pripravu ciljanih spojeva korištene su klasične metode organske sinteze te sinteza potpomognuta mikrovalovima. S ciljem dobivanja što boljeg iskorištenja ciljanih spojeva, za sintezu amino supstituiranih tetracikličkih derivata korištena su dva sintetska puta. Glavni prekursor 2- cijanometilimidazo[4, 5-b]piridin 3, priređen je ciklokondenzacijom 6-klor-2, 3-diamino-piridina 1 s 2-cijanoacetamidom 2. U sljedećem stupnju sinteze prvog sintetskog puta provedena je kondenzacija derivata 3 s 2-klorbenzaldehidom 4 te je dobiven aciklički prekursor 5. Termičkom ciklizacijom u sulfolanu priređena je smjesa klorom supstituiranih regioizomera cikličkih prekursora 6a i 6b. Amino supstituirani derivati 9 i 10 priređeni su nekataliziranom aminacijom potpomognutom mikrovalovima te su uspješno odvojeni kolonskom kromatografijom. Strukture novopriređenih spojeva potvrđene su 1H i 13C NMR spektroskopijom, kao i MS spektrometrijom. U drugom sintetskom putu, linearnom sintezom proveden je pokušaj priprave amino supstituiranih derivata imidazo-piridina mikrovalnom i termičkom nekataliziranom reakcijom aminacije, a ciljani produkti nisu uspješno izolirani što je potvrđeno masenom (MS) spektrometrijom.

aminacija, imidazo[4, 5-b]piridini, regioizomeri, MW, 1H i 13C NMR spektroskopija, MS spektrometrija

nije evidentirano