hrvatski

Sinteza i funkcionalizacija epoksidnog derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog fotoprodukta

U cilju proučavanja djelovanja epoksidnih derivata benzobiciklo[3.2.1]oktadienskog fotoprodukta na kolinesteraze, Wittigovom reakcijom sintetizirani su spojevi 1a, 1b i 1c, koji su kasnije fotokemijskom reakcijom, intramolekulskim zatvaranjem prevedeni u benzobiciklo[3.2.1]oktadienske derivate s izoliranom dvostrukom vezom (2a, 2b i 2c). U cilju funkcionalizacije dvostruke veze provedena je epoksidacija meta-klorperbenzojevom kiselinom pri čemu su dobiveni epoksidi 3a, 3b i 3c, koji se zbog velike reaktivnosti vrlo lako mogu otvoriti. Otvaranje epoksida 3a i 3c provedeno je pomoću litijevog aluminijevog hidrida u tetrahidrofuranu, a epoksida 3b pomoću natrijevog borovog hidrida u tert-butanolu i metanolu. Dobiveni alkoholi 4a i 4b prevedeni su u odgovarajuće etere (5a, 5b, 6b i 7b) pomoću odgovarajućih alkilbromida u acetonu. Novi potencijalni inhibitori kolinesteraza dobiveni su nizom reakcija i pogodni su za daljnje transformacije i funkcionalizacije.

alkoholi, benzobiciklo[3.2.1]oktadieni, epoksidi, eteri, fotokemija, otvaranje epoksidnog prstena, spektroskopija

nije evidentirano